Sasha fez o que muitos jovens fazem e decidiu ir trabalhar durante as férias como empregada num restaurante em Martha’s Vineyard, mesmo sendo filha de Barack Obama. O facto de ser filha do presidente dos Estado Unidos despertou a atenção dos clientes que não demoraram muito a reconhecê-la.
A filha mais nova de Barack tem passado as manhãs a trabalhar na caixa registadora do restaurante e a servir às mesas. O seu crachá está identificado como Natasha, o nome completo. Durante o horário expediente a jovem tem sido acompanhada por seis guarda-costas secretos, de acordo com o Boston Herald.
Alegadamente, a família Obama conhece os donos do restaurante, com quem mantêm uma amizade.
A filha mais velha de Barack, Malia, esteve a divertir-se no Festival de Lollapalooza, enquanto Sasha está a trabalhar e foi também elea o centro das atenções por causa da sua dança sensual.